La Batalla de Villalar fue el episodio decisivo de la Guerra de las Comunidades en la que se enfrentaron mis fuerzas y las de la Junta Comunera capitaneadas por Juan de Padilla*, Juan Bravo y Francisco Maldonado, ocurrida el 23 de abril de 1521 en la localidad de Villalar.La batalla fue ganada por mi y puso fin a la Guerra de las Comunidades en el norte de Castilla, donde fueron decapitados el día 24 de abril los tres capitanes comuneros. El ejército comunero salió el 23 de abril de 1521 de madrugada hacia Toro, ciudad levantada en comunidad. Era un día de lluvia, el menos propicio para hacer un desplazamiento militar. Los soldados del ejército comunero habían presionado horas antes a Padilla para que realizara algún movimiento en la zona. Éste, decidió partir hacia Toro en busca de refuerzos y aprovisionamiento. El ejército fue recorriendo el camino hacia Toro, cuando, a la altura de Vega de Valdetronco, la batalla ya era inevitable. La lluvia seguía cayendo con fuerza, y Padilla se vio obligado a buscar un lugar propicio donde realizar la batalla.
*Juan de Padilla fue un hidalgo y revolucionario castellano, conocido por su participación en la Guerra de las Comunidades de Castilla.
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